Njegove težave z alkoholom in hazardiranjem so že dolgo znane, pred kratkim pa je javnost seznanil z zgodbo, kako je med vožnjo z avtomobilom preko mostu skozi okno vrgel 55.000 dolarjev.
Daly, ki je v svoji avtobiografiji zapisal, da je med letoma 1991 in 2007 samo z obiski kazinojev zapravil blizu 60 milijonov dolarjev, je v pogovoru za radijsko postajo ESPN razložil, da je s tem hotel utišati bivšo ženo Shierrie, ki mu je očitala zasvojenost z igrami na srečo.
"V kazinoju sem dobil približno 55.000 dolarjev in ženi, ki se je v avtomobilu drla name, sem rekel, da če ne bo tiho, bom vse vrgel v reko med Memphisom in Arkansasom. Ko sem to storil, sem ji povedal, da sem jaz tisti, ki skrbi za njene račune in življenje. Nato jo je moj prijatelj odpeljal v McDonald's na dva cheesburgerja in krompirček."
Petdesetletni John Daly, ki sodi med igralce z najdaljšim udarcem na svetu, zato je znan tudi pod vzdevkoma 'Long John' ali 'Wild Thing', je v karieri osvojil dvajset turnirjev na različnih turnejah, dvakrat pa je bil tudi zmagovalec 'majorjev' - 1991 prvenstva PGA in 1995 odprtega prvenstva Velike Britanije. Svoje življenjske dogodivščine je opisal v avtobiografiji z naslovom "Zero to hero" (Od ničle do junaka).
